中文名稱:檸檬醛
中文同義詞:2,6-二甲基-2,6-辛二烯醛3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醛3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛橙花醛牻牛兒醛檸檬醛香葉醛草甘磷
英文名稱:Citral
英文同義詞:(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal2,6-Octadienal,3,7-dimethyl-2,6-Octadienal,3,7-dimethyl-3,7-Dimethyl-1,2,6-octadienal3,7-Dimethyll-2,6-octadienal3,7-dimethyl-octa-2,6-dienal6-Octadienal,3,7-dimethyl-2cis,trans-Citral
CAS號(hào):5392-40-5
分子式:C10H16O
分子量:152.23
EINECS號(hào):226-394-6
熔點(diǎn) <-10°C
沸點(diǎn) 229°C(lit.)
 
密度 0.888g/mLat25°C(lit.)
 
蒸氣密度5(vsair)
 
蒸氣壓0.2mmHg(200°C)
 
折射率 n20/D1.488(lit.)
 
FEMA 2303
閃點(diǎn) 215°F
 
含量分析準(zhǔn)確稱取試樣約1g,然后按醛和酮測(cè)定法中羥胺法(OT-7,方法一)進(jìn)行。計(jì)算中的當(dāng)量因子(e)取76.12。
化學(xué)性質(zhì) 無色或微黃色液體,呈濃郁檸檬香味。無旋光性。沸點(diǎn)228℃,閃點(diǎn)92℃。有順式與反式兩種異構(gòu)體。用亞硫酸氫鈉處理,順式溶解性極微,而反式卻很大,故可將兩者分開。順式檸檬醛:相對(duì)密度(d200.8898,折射率(nD20)1.4891,沸點(diǎn)118~119℃(2666Pa)。反式檸檬醛:相對(duì)密度0.8888,折射率(nD20)1.4891,沸點(diǎn)117~118℃(2666Pa)。溶于非揮發(fā)性油、揮發(fā)性油、丙二醇和乙醇,不溶于甘油和水。在堿性和強(qiáng)酸中不穩(wěn)定。
天然品存在于檸檬草油(70%~80%)、山蒼子油(約70%),檸檬油、白檸檬油、柑橘類葉油等中。
用途 GB2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制檸檬、柑橘和什錦水果型香精,亦為合成紫羅蘭酮的主要原料。
用途 用作調(diào)香劑,配制檸檬香精,也用作合成紫羅蘭酮和維生素A的原料
用途 用途廣泛,用于需要檸檬香氣的各個(gè)方面。是檸檬型、防臭木型香精、人工配制檸檬油、香檸檬油和橙葉油的重要香料。是合成紫羅蘭酮類、甲基紫羅蘭酮類的原料。也可用來掩蓋工業(yè)生產(chǎn)中的不良?xì)庀ⅰ_€可用于生姜、檸檬、白檸檬、甜橙、圓柚、蘋果、櫻桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。
用途 檸檬醛是我國規(guī)定允許使用的食用香料,可用于配制草莓、蘋果、杏、甜橙、檸檬等水果型食用香精。用量按正常生產(chǎn)需要,一般在膠姆糖中使用量為1.70mg/kg;烘烤食品中43mg/kg;糖果中41mg/kg;冷飲中23mg/kg;軟飲料中9.2mg/kg。
用途 用于人造檸檬油,柑桔油的調(diào)制,以及其他柑桔類香料、水果香精、櫻桃、咖啡、李子等食品的香精,還廣泛用于餐具的洗滌劑、肥皂、花露水的加香劑。檸檬醛是合成紫羅蘭酮及甲基紫羅蘭酮、二氫大馬酮等原料;作為有機(jī)原料可還原為香茅醇、橙花醇與香葉醇;還可轉(zhuǎn)化成檸檬腈。醫(yī)藥工業(yè)中用于制造維生素A和E等,也是葉綠醇的原料。
生產(chǎn)方法 天然存在于檸檬草油,檸檬油、白檸檬油、柑桔油、山蒼子油、馬鞭草油中。在檸檬草油、山蒼子油的天然精油中含量70-80%,可以從精油中劃溫蒸餾而得。如果需制取精品,可用亞硫酸氫鈉法進(jìn)行純化處理后,減壓蒸餾。工業(yè)上合成檸檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮為基礎(chǔ),由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3(脫氫芳樟醇)。然后,在聚合的硅砜催化劑存在下,于140-150℃在惰性溶劑里將脫氫芳樟醇直接重排而成。另外,從工業(yè)香葉醇(及橙花醇)用銅催化劑減壓氣相脫氫可制取檸檬醛。
生產(chǎn)方法 檸檬醛天然存在于山蒼子油(約80%)、檸檬草油(80%)、丁香羅勒油(65%)、酸檸檬葉油(35%)和檸檬油,工業(yè)上可以從天然精油中分離而得,也可由化學(xué)合成制備。
以甲基庚烯酮為原料合成
乙氧基乙炔溴化鎂與甲基庚烯酮縮合生成3,7-二甲基-1-乙氧基-3-羥基-6-辛烯-1-炔,經(jīng)部分催化加氫得烯醇醚,后者用磷酸水解和脫水得檸檬醛,得率按甲基庚烯酮計(jì)為68%。也可由乙炔與甲基庚烯酮縮合制得脫氫芳樟醇,然后在縮合硅砜催化下,在140~150℃和惰性溶劑中重排得到檸檬醛。從山蒼子油中分離(這是我國生產(chǎn)檸檬醛的主要方法)
將含檸檬醛約75%的山蒼子油30kg,在充分?jǐn)嚢柘录尤胧孪扔?8kg碳酸氫鈉、38kg亞硫酸鈉與大約165kg清水配制的混合液中,室溫下攪拌反應(yīng)5~6h。靜置過夜分層,下層檸檬醛以加成物的形式析出。用少量甲苯洗滌加成物以除油,并甩干。然后加入10%的氫氧化鈉溶液,在室溫下分解出檸檬醛,并用苯萃取。萃取物先在常壓下(80~82℃)蒸餾回收苯,然后減壓蒸餾,收集110~111℃(1.47kPa)的餾分,得98%檸檬醛純品約15~16kg。
生產(chǎn)方法 由檸檬草油或山蒼子油用分餾法或亞硫酸氫鹽法分離而得。
由香葉醇、橙花醇或芳樟醇在鉻酸催化下氧化而得。
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